Segunda Parte

Guía para la
estimación de la longitud
de onda máxima en polienos

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Autores: Benjamín Velasco Bejarano, Anuar Gómez Tagle González, Víctor Manuel Díaz Sánchez, Lourdes Aguilera Arreola y José Félix Olivares Landín.

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Forma sugerida de citar: Velasco-Bejarano B., Gómez-Tagle A., Diaz Sánchez V. M., Aguilera Arreola L. y Olivares Landín J. F., Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán (2025). Guía para la estimación de la longitud de onda máxima en polienos. [Recuperado: fecha de consulta, URL del recurso en el RU-FES Cuautitlán].


Segunda Parte

Guía para la estimación de la longitud de onda máxima en polienos

Una vez establecidos los fundamentos, esta segunda parte se centra directamente en la Regla de Fieser-Kuhn. Aquí se presenta la ecuación central y la definición de sus variables estructurales, cumpliendo con el objetivo de explicar la metodología para la estimación de la longitud de onda máxima. La secuencia culmina con ejemplos resueltos, demostrando su poder para validar o refutar hipótesis estructurales de manera rápida y eficaz.

Objetivo

Aplicar la regla de Fieser-Kuhn para estimar la longitud de onda de absorción máxima \(\lambda_{max}\) de compuestos poliénicos e interpretar la influencia de su estructura sobre el comportamiento espectroscópico.

5.

Definición y alcance de la regla de Fieser-Kuhn

Origen

Evolución

La regla de Fieser-Kuhn es un conjunto de correlaciones empíricas y semiempíricas propuestas por Louis F. Fieser y Mary Fieser, y refinada por Werner Kuhn.1

Alcance

Aplicación

Permite predecir las características principales de la banda de absorción UV-Vis más intensa (asociada a la transición π → π*) en sistemas de polienos conjugados de cadena abierta.2

Utilidad

Predicción

Su poder reside en la capacidad de validar o refutar hipótesis estructurales de manera rápida y eficaz, especialmente en la caracterización inicial de polienos naturales (como carotenoides y vitaminas).2

6.

La Ecuación de Fieser-Kuhn y sus parámetros estructurales

Fórmula General

La regla correlaciona consideraciones estructurales en la siguiente ecuación:

\(\lambda_{max} =\)
114
\(+\)
\(5M\)
\(+\)
\(n(48.0 - 1.7n)\)
\(-\)
\(16.5R_{endo}\)
\(-\)
\(10R_{exo}\)
*Toca o pasa el cursor sobre los términos de color para iluminar su descripción.

Variables

M Número de sustituyentes alquilo o derivados alquilo unidos directamente al sistema conjugado.
n Número de dobles enlaces conjugados presentes en la estructura.
Rendo Número de anillos con dobles enlaces endocíclicos en el sistema conjugado.
Rexo Número de anillos con dobles enlaces exocíclicos en el sistema conjugado.
7.

Metodología de validación y limitaciones

Criterio de Plausibilidad

La estructura hipotética es plausible, si la \(\lambda_{max}\) calculada coincide cercanamente (±5 nm) con la \(\lambda_{max}\) observada experimentalmente

Limitaciones

La regla es más fiable para polienos con más de 4 dobles enlaces conjugados. Su precisión disminuye para sistemas muy largos o con sustituyentes fuertemente electrón-donadores o aceptores.

A continuación, se presentan tres ejercicios resueltos de acuerdo con la metodología descrita en “Introducción a la Aplicación de la Regla de Fieser-Kuhn” así como se proponen cuatro ejercicios para su resolución. En cada caso se ha entregado la respuesta para la confirmación de su resultado.

Además, se incluyen cuatro ejercicios adicionales para ser desarrollados por el lector, acompañados de sus respectivas respuestas, lo que permite validar el proceso de resolución. Esta secuencia de actividades promueve el aprendizaje activo, estimula el razonamiento químico y facilita la consolidación de conocimientos mediante la aplicación práctica de conceptos clave.

8.

Ejemplos Resueltos

5. Simulador y Ejercicios

Simulador Fieser-Kuhn

5
Longitud de Onda Calculada
0.0 nm
300nmVisible800nm

Ejercicios para reafirmar la metodología para la estimación de la λmax de polienos.

Utilice la secuencia didáctica presentada para analizar los siguientes polienos. Identifique los componentes estructurales que intervienen en la estimación de la longitud de onda de absorción máxima \(\lambda_{max}\), realice el cálculo correspondiente mediante la regla de Fieser-Kuhn y compare el resultado con el valor experimental reportado. A partir de esta comparación, interprete la influencia de la conjugación y de los sustituyentes sobre la absorción UV-Vis de cada compuesto.

A. Determina la \(\lambda_{max}\) de Violaxantina empleando la regla de Fieser-kuhn.

Reto 1

Datos: \(n=9\), \(M=6\), \(R_{endo}=2\). Calcula \(\lambda_{max}\).

B. Determina la \(\lambda_{max}\) del Fitoflueno empleando la regla de Fieser-kuhn.

Reto 2

Datos: \(n=5\), \(M=5\) (Acíclico). Calcula \(\lambda_{max}\).

C. Determina la \(\lambda_{max}\) del Astaxantina empleando la regla de Fieser-kuhn.

Reto 3

Datos: \(n=11\), \(M=10\), \(R_{endo}=2\). Calcula \(\lambda_{max}\).


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