Le invitamos a revisar la secuencia de este recurso interactivo, desarrollado con base en el material didáctico: Introducción a la Aplicación de la Regla de Fieser-Kuhn. Primera parte: Espectroscopia UV-Vis y Regla de Fieser-Kuhn parte 1 y 2, elaborado por la Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), con el apoyo del proyecto DGAPA-PAPIME PE211025.
Establece el marco teórico necesario, detallando las Generalidades de los polienos y su importancia biológica (como el Licopeno y el \(\beta\)-Caroteno), y explicando los principios de la Espectroscopia UV-Vis. Esta sección cubre las bases sobre las transiciones electrónicas y el fenómeno de la conjugación, que son esenciales para entender por qué y cómo ocurre la absorción en estos compuestos al ser irradiados por energía en el intervalo del UV-Vis.
Identificar de manera general la estructura de un compuesto poliénico en el contexto de los productos naturales, así como mostrar de manera general el fundamento de la espectroscopia UV-Vis, y la utilidad de esta para la identificación de la longitud de onda máxima de este tipo de moléculas.
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En el contexto de la química de productos naturales, la elucidación estructural de metabolitos secundarios que presentan estructura compleja es fundamental. Entre ellos se encuentra una familia de triterpenos1,2,3 con estructura de polieno.
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Esenciales en la fotosíntesis, la visión (retinal) y como antioxidantes naturales.
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La regla de Fieser-Kuhn, es un conjunto de correlaciones empíricas y en algunos casos semiempíricas, propuestas por Louis F. Fieser y Mary Fieser, y posteriormente refinada por Werner Kuhn.10 Permite predecir las características principales de la banda de absorción UV-Vis más intensa (asociada a la transición π → π* ) en sistemas de polienos conjugados de cadena abierta. Confirma o refuta hipótesis estructurales de manera rápida y eficaz, especialmente en la caracterización inicial de polienos naturales (como carotenoides y vitaminas).
Una vez establecidos los fundamentos, esta segunda parte se centra directamente en la Regla de Fieser-Kuhn. Aquí se presenta la ecuación central y la definición de sus variables estructurales, cumpliendo con el objetivo de explicar la metodología para la estimación de la longitud de onda máxima. La secuencia culmina con ejemplos resueltos, demostrando su poder para validar o refutar hipótesis estructurales de manera rápida y eficaz.
Aplicar la regla de Fieser-Kuhn, para la estimación de la longitud de onda máxima de compuestos poliénicos, mediante la resolución de ejercicios relacionados.
La regla de Fieser-Kuhn es un conjunto de correlaciones empíricas y semiempíricas propuestas por Louis F. Fieser y Mary Fieser, y refinada por Werner Kuhn.
Permite predecir las características principales de la banda de absorción UV-Vis más intensa (asociada a la transición π → π*) en sistemas de polienos conjugados de cadena abierta.
Su poder reside en la capacidad de validar o refutar hipótesis estructurales de manera rápida y eficaz, especialmente en la caracterización inicial de polienos naturales (como carotenoides y vitaminas).
La regla correlaciona consideraciones estructurales en la siguiente ecuación:
La estructura hipotética es plausible, Si la \(\lambda_{max}\) calculada coincide cercanamente (±5 nm) con la \(\lambda_{max}\) observada experimentalmente
La regla es más fiable para polienos con más de 4 dobles enlaces conjugados. Su precisión disminuye para sistemas muy largos o con sustituyentes fuertemente electrón-donadores o aceptores.
Para reafirmar el conocimiento adquirido, se propone la resolución de los siguientes ejemplos de polienos con base en la secuencia didáctica de su aplicación:
Datos: \(n=9\), \(M=10\), \(R_{endo}=2\). Calcula \(\lambda_{max}\).
Datos: \(n=5\), \(M=10\) (Acíclico). Calcula \(\lambda_{max}\).
Datos: \(n=11\), \(M=10\), \(R_{endo}=2\). Calcula \(\lambda_{max}\).